コメントありがとうございます。2.8.x本当に不安定ですねー。
ファイルが消えたなんて報告を見ていると、自分まだ良かったのかなくらいに思います。
僕もダウングレードしようかと思ってます。
僕は2.8.3を手動でインストールしてみたのですが症状変わらずでした。
ただ、なんか2.8.3はインストール直後、デフォルトのままだと白ページになっちゃうは発生しなかったように思います。
テーマやプラグイン入れちゃうのでそのまま試せないんですよねー。

Shadowbox JSですが、3.0.0.1にして、設定イジると期待通り動くかも。
僕のflashの背景オプションが効かないは、設定からFlash Paramsを消したら直りました。
Shadowboxが動かなくなるは、もしかしたら設定のJavascript Libraryを変更すると動くのがあるかもな感じです。
早く安定バージョン出て欲しいですね。

連続したbrタグの扱われ方ですが、2.7系でも段落毎にpタグでくくられるのがデフォルトだったと思います。連続brタグを使えるようにする『brBrbr（ttp://camcam.info/wordpress/101）』と言うプラグインありますが、コレお使いになっていないでしょうか？

お使いであれば上記ページのコメント欄も参考になるかもです。
お使いでなければ読み飛ばして下さいませ(^^;